这时的唐寅，已经离开了朱宸濠四年多，唐寅与王阳明似乎找不到什么瓜葛。但是，唐寅恰是一个被王阳明改变的人。王阳明是继朱熹之后的一位大儒，其“心学”开一代风气，引爆了明朝后期思想解放的大潮。中晚明的思潮革新潮流，催生了王阳明的“心学”。而王阳明的“心学”，又加速了唐寅式的个体意识觉醒。唐寅一生豪迈任侠，精于书画，好酒色，诗文迥异时流。作为一个时代的牺牲品，一个被上层社会所拒绝的人，在这种风气下，迅速为下层文化、民间文化所认同。被上层文化、精英文化所摈弃的唐寅，由于主动接近下层民众，成为众所追随的先行者。作为艺术形象的唐寅，其实远离了真实的唐寅。
唐寅作品
唐寅流传最广的传奇，当然是“三笑”，见于万历年间项元汴的笔记《蕉窗杂录》。而类似的故事，更见于元代的传奇。《蕉窗杂录》中的秋香，则是明朝成化年间的南京妓女林奴儿，她比唐伯虎足足大二十岁。林奴儿，一名金兰，号秋香，也曾学画于沈周，算是唐寅的同门师姐。林奴儿后来脱籍从良，有旧相好欲与之再叙旧情，她画柳于扇，题诗婉拒：“昔日章台舞细腰，任君攀折嫩枝条。如今写入丹青里，不许东风再动摇。”
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唐寅的真正红颜知己，是苏州名妓沈九娘。青楼之中，唐寅认识了这位官妓，但她嫁给唐寅时，早已人老珠黄。这对唐寅来说，也是落魄之际的无奈选择，很难涂上“风流”的色彩。最多就是在他最困难的时候，沈九娘给了他精神上的慰藉。不幸的是，两年之后沈九娘病逝，这令他十分悲痛，常常借酒消愁。在《扬州道上思念沈九娘》中，唐寅发出了无奈的悲声：“相思两地望迢迢，清泪临门落布袍。杨柳晓烟情绪乱，梨花暮雨梦魂销。云笼楚馆虚金屋，凤入巫山奏玉箫。明日河桥重回首，月明千里故人遥。”
“我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑，我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋,万树桃花月满天。” 郁郁坎坷一生，五十四岁的唐寅终于在穷困潦倒中故去。他有这样一首绝笔诗道：“生在阳间有散场，死归地府也无妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。”
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各放异彩的唐寅故事，都是唐寅生命结束之后的事。其实，唐寅从未自称过“江南第一才子”，也没有银子与“秋香”风流，妻子在其蒙冤下狱后离去，落魄的中年他娶沈九娘为妻。大概是沈九娘的“九”，让他“娶”了九个“妻妾”……
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